Krzyżacy pojawili się na ziemiach polskich w 1226 roku, kiedy to Konrad Mazowiecki sprowadził ich do ziemi chełmińskiej w celu chrystianizacji pogańskich Prusów, co niestety zapoczątkowało długi okres sporów, wojen pomiędzy Polską a utworzonym przez Krzyżaków państwem. Wydarzeniem kończącym stosunki polsko – krzyżackie był traktat krakowski z 1525 r., w którym to państwo zakonu zostało przekształcone w zależne od Polski Prusy Książęce.
W roku 1226 sytuacja na ziemiach polskich była bardzo niestabilna, od 1138 r. trwało rozbicie dzielnicowe. Konrad Mazowiecki, którego nękały najazdy Prusów, zamierzał przy pomocy Zakonu podbić pogańskie plemiona i wcale nie chciał oddawać Krzyżakom ziemi chełmińskiej.
W 1228 r. uzyskali oni co prawda ten teren, jednak prawa zwierzchnie miały należeć do księcia Konrada. Podboju Prus dokonali oni w sposób bardzo okrutny, mający niewiele wspólnego z ideą Kościoła. W 1234 r. przedstawili papieżowi sfałszowany dokument, zwany kruszwickim, w którym Konrad Mazowiecki rzekomo podarował im ziemię chełmińską i Prusy na własność. W tym samym czasie uwaga Polaków była zwrócona na południe, gdzie Henryk Brodaty dążył do zjednoczenia Polski.
W 1237 r. Krzyżacy umocnili swoją potęgę łącząc się z Zakonem Kawalerów Mieczowych, mieszczących się na Inflantach. Stanowiło to ogromne zagrożenie, gdyż oba zakony, jak się później okazało, dążyły do połączenia swoich terytoriów, odgrodzonych przez Żmudź. Z kolei na wschodzie przeszkodą w złączeniu się z Elektoratem Brandenburgii było Pomorze Gdańskie.Podbój Prus został ostatecznie zakończony w 1283 roku i chociaż racja bytu Zakonu skończyła się, do tego czasu utworzyli oni nowe państwo niemieckie, dążące teraz do połączenia się z innymi krajami germańskimi i będące zagrożeniem dla osłabionej Polski.
O ile w XIII wieku nie doszło do bezpośredniego konfliktu, chociaż stosunki pomiędzy Mazowszem a Zakonem były napięte, to XIV wiek przyniósł znaczną zmianę. W 1300 r. dynastia Przemyślidów zdołała uzyskać tron Polski. Wtedy to, Wacław II zawarł z Brandenburczykami umowę, w której oddawał Pomorze Gdańskie w zamian za Nową Marchię. Do zamiany nie doszło z powodu śmierci króla w 1305 r. i jego następcy – syna Wacława III w 1306 r. Brandenburgia jednak o tych umowach i w 1308 r. zajęła Pomorze. Próbujący scalić państwo polskie Władysław Łokietek, wnuk Konrada Mazowieckiego, był zmuszony zwrócić się o pomoc do Krzyżaków. Ci zajęli Pomorze, przy okazji mordując wielu jego mieszkańców. Paweł Jasienica pisze w “Polsce Piastów”, o 10 tysiącach ofiar wśród ludności. Krzyżacy nie zamierzali się wycofać z zajętych ziem. Zaproponowali Łokietkowi, że wykupią od niego to terytorium, co zostało zdecydowanie odrzucone. Nabyli więc w 1309 r. fikcyjne prawa do Pomorza od margrabiego Waldemara. Osłabiona w tym czasie Polska nie była w stanie przeciwstawić się silnemu Zakonowi, co doprowadziło do utraty dostępu do morza na wiele lat.
W 1320 r. Polska zjednoczyła się pod koroną Władysława Łokietka, a w 1321 r. poddał on Krzyżaków pod sąd papieski. Papież był wtedy przychylny Polsce, gdyż zawsze była ona w obozie anty cesarskim i jako jedna z nielicznych płaciła świętopietrze, więc w jego interesie było aby posiadała jak najwięcej ziem. Większy byłby wtedy podatek płacony dla Stolicy Apostolskiej. Tak więc, sąd papieski nakazał zwrot Pomorza, jednak wyrok nie został uznany przez Zakon. Jeszcze za panowania Łokietka – w 1331 r. doszło do zawarcia sojuszu Jana Luksemburskiego z Krzyżakami, co stawiało Polskę w bardzo trudnej sytuacji, znalazła się bowiem między dwoma wrogimi dla niej państwami. W tym samym roku doszło do pierwszej wojny polsko – krzyżackiej. Wojska Zakonu przewyższały polskie pod względem zarówno organizacji jak i wyszkolenia czy uzbrojenia. Pierwszym nieznacznym zwycięstwem Polaków była bitwa pod Płowcami. Kampania krzyżacka została przerwana nie na długo, bowiem już w 1332 r. ponownie napadli na Polskę zajmując ziemię dobrzyńską i Kujawy.
W 1333 r. zmarł Władysław Łokietek, a koronowany został jego syn Kazimierz III, nazwany później Wielkim. Zdając sobie sprawę z osłabienia nowo scalonego państwa, dążył on do pokoju na zachodzie: zarówno z Janem Luksemburskim jak i z Krzyżakami. W 1335 r., na zjeździe w Wyszehradzie doprowadził do zawarcia pokoju w zamian za 20 tysięcy groszy praskich i uznanie Śląska za lenno króla Czech. Jan Luksemburski zrzekł się ponadto praw do tronu polskiego. Z kolei w 1343 r. został podpisany pokój kaliski, łagodzący spór z Zakonem i zwracający Polsce ziemię dobrzyńską i Kujawy. Co więcej, Kazimierz został “honorowym władcą” Pomorza Gdańskiego, co dawało nadzieje na odzyskanie go w przyszłości. Jak się później okazało oba traktaty pokojowe były skuteczne. Aż do XV wieku Polska nie była niepokojona przez Czechów i Krzyżaków. Pozwoliło to na odbudowanie państwa i oddaliło zagrożenie rozbioru.
Na wybór Jagiełły na tron Polski i unię w Krewie (w 1385 r.) złożyło się kilka aspektów. Jednym z ważniejszych było istnienie wspólnego wroga. Bardzo prawdopodobne więc, że Krzyżakom zawdzięczamy Rzeczpospolitą Obojga Narodów, choć to duże uogólnienie.
Powszechnie znana jest Wielka Wojna z Zakonem, jednak przed nią miał jeszcze miejsce inny kryzys. Był to mianowicie bunt Świdrygiełły, młodszego brata Jagiełły. Sprzeciwiał się on unii i zwrócił się on w tej sprawie w 1401 r. do Krzyżaków, konflikt ten został zażegnany dopiero w 1404 r. Bezpośrednią przyczyną Wielkiej Wojny z Zakonem (1409-11) było powstanie Litwinów na Żmudzi przeciwko okupującym ich Krzyżakom. 15 lipca 1410 r. miała miejsce osławiona bitwa pod Grunwaldem. Wojska krzyżackie zostały rozbite, zginął także wielki mistrz Ulrich von Juningen. Jednak pod główną twierdzę – Malbork, siły polsko – litewskie dotarły bardzo późno i dość szybko odstąpiono od oblężenia.
Jagiełło był bardzo krytykowany przez historyków, zwłaszcza przez Jana Długosza, którego ojciec brał udział w bitwie pod Grunwaldem. Bitwa ta bowiem nie przyniosła żadnych wymiernych korzyści terytorialnych czy politycznych. Paweł Jasienica zaznacza, że Jagiełło obawiał się o los swój i Litwy w przypadku całkowitego unicestwienia państwa Zakonu Krzyżackiego. Być może Polska stałaby się zbyt dominującą stroną w unii, a Jagielle i Witoldowi (Wielki Książę Litewski) zależało na utrzymaniu równowagi politycznej. Na mocy kończącego w 1411 r. I pokoju toruńskiego, Polska odzyskała ziemię dobrzyńską, ponownie zagarniętą na początku konfliktu, a Litwie zwrócono Żmudź, ale tylko w dożywocie dla Jagiełły i Witolda. Ostatecznie Krzyżacy zrzekli się praw do niej w 1422 r., po pokoju melneńskim.
W 1414 r., na soborze w Konstancji o przestępstwach Zakonu mówił Paweł Włodkowic, rektor Akademii Krakowskiej, dzięki czemu Polska mogła liczyć na przychylność papiestwa i zyskała obiektywną rację w konflikcie z Krzyżakami. Pomimo to, przez cały XV wiek stosunki polsko – krzyżackie pozostawały napięte. W 1454 r. wybuchło w Prusach anty krzyżacki powstanie, Prusowie zwrócili się do ówczesnego króla Polski – Kazimierza Jagiellończyka o przyłączenie do Korony. Król przystał na tę prośbę, co jest uznawane za przyczynę wybuchu wojny trzynastoletniej. Pomimo porażek pospolitego ruszenia, m.in pod Chojnicami, dzięki którym Zakon odzyskał Prusy, Kazimierz zaczął przechylać szalę zwycięstwa na swoja stronę. Zanim jednak do tego doszło, król musiał wydać w Nieszawie (w 1454r.) przywilej, by skłonić szlachtę do dalszego prowadzenia wojny. Bardzo duże środki finansowe wkładały miasta pruskie, dzięki czemu udało się w 1457 r. przekupić załogę krzyżacką na Malborku.
W 1466 r. podpisano II pokój toruński i pomimo braku zwycięstwa analogicznego do bitwy pod Grunwaldem, Polacy odnieśli wreszcie wymierny sukces: Polska odzyskała Pomorze Gdańskie i Warmię.
Jeszcze w XV wieku doszło do tak zwanej wojny popiej ( w latach 1478-79), kiedy to nowy wielki mistrz krzyżacki odmówił Kazimierzowi złożenia hołdu lennego. Akcja zbrojna zmusiła go do zmiany postępowania. Pokazuje to jak państwo krzyżackie zostało osłabione po wojnie trzynastoletniej.
Ostatnią wojną, w XVI wieku, kończącą konflikty polsko-krzyżackie była wojna trwająca w latach 1519-21. Z powodu braku zbrojnego rozstrzygnięcia walki przerwano i zawarto czteroletni rozejm. W 1525 r. król Polski, Zygmunt I Stary, przyjął w Krakowie hołd lenny od Albrechta Hohenzollerna. Państwo Zakonu zostało przekształcone w Prusy Książęce, będące odtąd lennem Polski, a Albrecht przeszedł na luteranizm, dzięki czemu nie mógł zwracać się o pomoc do cesarza czy papieża. Traktat ten nie był jednak w drugiej połowie XVI wieku respektowany, ani odpowiednio pilnowany przez stronę polską, o czym negatywnie wypowiadają się historycy, m.in Michał Bobrzyński w “Dziejach Polski”.
Reasumując, Krzyżacy zostali sprowadzeni w bardzo złym dla Polski momencie – rozbicia dzielnicowego i doskonale to wykorzystali. Przez wiele lat na nowo odrodzona Korona nie mogła zbrojnie przeciwstawić się ekspansywnej polityce Zakonu, który działał zupełnie niezależnie od papieża czy cesarza. Co więcej, parokrotnie nakładano na niego klątwy, interdykty, jednak bezskutecznie: do czasów Jagiellonów Polacy pozostawali praktycznie bezradni. Jedyny, długi okres pokoju, za panowania Kazimierza Wielkiego był bardzo mądrym posunięciem ostatniego Piasta. Zakon znajdował się wtedy w pełnej sile, podczas gdy Polska dopiero odradzała się i nie mogła sobie pozwolić na walkę na wielu frontach.
Kwestię Krzyżaków mógł zakończyć już Jagiełło, jednak do dzisiaj możemy się tylko domyślać co kierowało jego działaniami, dlaczego nie wykorzystał sprzyjających okoliczności. Dopiero jego syn, Kazimierz, potrafił obrócić wojnę trzynastoletnią w sukces, bo tak można nazwać II pokój toruński. W końcu po 158 latach, Polska odzyskała Pomorze. Ostateczne rozwiązanie nastąpiło jednak stosunkowo późno. W momencie składania hołdu przez Hohenzollerna, wydawało się, że Polska odniosła bezsprzeczne zwycięstwo. Jak się później okazało, Prusy Książęce w wyniku zgody Zygmunta Augusta na dziedziczenie Prus przez elektorów brandenburskich (w 1559 r.) przeszły w ich ręce w roku 1619, a więc w niecałe sto lat po hołdzie pruskim. Niedługo przyszło się Polakom cieszyć z pozbycia się wroga, gdyż szybko narodziłsię następny. Państwo Krzyżackie odcisnęło tym sposobem swoje piętno w Polsce na setki lat.